Néanmoins, un matin il rencontre son futur tuteur Reborn, ce qui changera définitivement sa vie. Bien que Reborn ait l'apparence d'un bébé, il annonce être le meilleur assassin de la famille Vongola, et que, sous les ordres de son Neuvième leader, il a pour mission de faire de Tsuna le successeur de cette famille si respectée. Bien sûr Tsuna ne croit tout d'abord pas un mot de toute cette histoire, malgré les explications de reborn sur la mort des autres prétendants au titre. Reborn lui tire alors dessus avec une balle spéciale de la famille Vongola : la Balle de la dernière volonté. Cette balle a pour effet de ressusciter "la victime" (si celle si est pleine de regrets, ce qui est bien sûr le cas de Tsuna!), et lui donne alors la possibilité et la force surhumaine de réaliser ce qu'elle n'a pas pu faire avant. Une flamme de la dernière volonté (orange pour Tsuna) apparaît alors sur le front des victimes. (Mystérieusement, seul les sous-vêtements semblent résister à cette transformation...)
La première fois que Tsuna est touché par cette balle, son regret de ne pas avoir avoué son amour à une de ses camarades de classe (Kyoko Sasagawa) le forcera à lui courir après en boxer à travers toute la ville. Ce qui ajoutera à sa réputation de perdant celle d'un exhibitionniste! Les effets de la balle ne durent cependant que 5 minutes: temps au bout duquel il se retrouve très gêné de ne porter qu'un boxer en pleine rue.
Le premier ordre que lui donnera le Neuvième Leader sera de résoudre un conflit avec un gang de criminel de la mafia s'étant rebellé contre la Mafia elle-même. Tsuna y affrontera Lancia et Mukuro Rokudo (volume 9) et c'est lors de ce combat qu'il utilisera pour la première fois les "X-gloves": gants augmentant considérablement sa force.
Quand le temps de la succession fut venu, Tsuna se voit decerné une partie d'un des 7 anneaux destinés aux 7 membres gardiens de la famille Vongola: la bague du ciel.
Ces bagues seront à l'origine de nombreux conflits: avec les Varia (Volume 10) où Tsuna affrontera Xanxus.
Son entraînement avec Basil lui permettra de vaincre Xanxus par l'utilisation d'une technique nommée "Zero Chitentoppa Kai" que seul le premier leader des Vongola utilisait.
Tsuna y fera un saut de près de 10 ans (frappé par le bazooka des dix ans) dans le futur avec certains membres de sa famille et de son entourage.
Il y apprendra qu'il y est mort, assassiné à cause d'un certain Irie Shoichi. Il combattra avec succès Tazaru de la Troisième équipe Aphecandra du Black Spell en activant les pouvoirs de l'anneau du ciel.
Il se réfugiera ensuite avec ses compagnons dans la base secrète souterraine des Vongola, crée par le Tsuna du futur (décédé).
Lors de son entraînement plus qu'intensif (contre un Kyoya Hibari 10 ans plus vieux et qui n'a rien perdu de son statut de "point fort de la famille" ni de son caractère fort!) il fusionnera sa bague du ciel avec ses X-gloves, acquérant ainsi les "X-gloves version Vongola ring" ou X-gloves Ver V.R.: version surpuissante qui mettra à l'épreuve son endurance pour parvenir à la maîtriser.
Il dirigera l'attaque de la base Millefiore japonaise avec Gokudera, Yamamoto, Ryohei et Lal Mirch.

